저는 그저그런 사업가일 수 있어도.. 꽤나 괜찮은 투자자의 면모를 많이 가지고 있습니다.
분석을 잘하고 판단이 빠릅니다. 아이러니하게도 사업을 하면서 후천척으로 습득한 역량들인데, 정작 투자할 때 빛을 발하는 경우가 많았습니다.
특히 사야할 타이밍을 잘 잡습니다. 제가 ‘확신’을 가지고 사야 한다고 판단한 경우, 결과적으로 최적의 타이밍이었던 경우가 상당히 많았습니다.
그에 비해 파는 타이밍 파악은 상당히 약한 편입니다. 
트레이닝이 아직 많이 필요합니다.
트레이닝이 아직 많이 필요합니다.20대 후반부터 ‘40세에 은퇴하고 전업 투자자로 살겠다’는 목표를 세우기도 했습니다. (요즘은 이걸 FIRE족이라고 부르더군요)
목표했던 자금도 얼추 모은 덕분에 2018~2019년에는 은퇴를 정말 진지하게 고민했습니다. 하지만… 아내님이 은퇴를 강력히 반대하여 꿈을 이루진 못했습니다. 🥹
이후 어짜피 나이를 먹으면 내 뜻과 관계없이 전업 투자자로 살아가야 하기에, 현재는 은퇴할 생각은 접고 아직 에너지가 충분할 때 사업으로 승부를 보려고 생각하고 있습니다.
그래서 2022년 이후에는, 투자는 취미처럼 가볍게 하고 있습니다.
P2P투자
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사고가 터져 손실 입은 건도 있었지만, 종합적인 수익률은 나쁘지 않았어요.
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다만, 지금은 아주 소액만 투자중입니다. 투자를 중단한 이유는 금감원에서 P2P금융 규제를 심하게 해서 투자할만한 회사가 많이 남지 않아서입니다.
코인투자
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코인투자는 하지 않습니다. 코인의 내재 가치에 대한 근본적인 의문이 있기 때문입니다.
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그럼에도 코인/블럭체인기술/NFT 등이 the next big thing이 되리라는 점에는 동의합니다.
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하여 ‘코인 거래소’를 운영하는 기업 주식은 조금씩 사둘 생각입니다. 실제로 코인베이스 주식을 소량 보유중입니다. (마이너스가 엄청납니다.)
역외펀드
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매달 $1000 (한화 약 120만원)씩 역외펀드를 통해 외화를 활용한 투자하고 있습니다.
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관련해서는.. 추후 업데이트 하는 것으로 
크레딧펀드형 투자
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개인적으로 에쿼티 (지분) 투자와 다른, 현금 흐름이 발생하는 크래딧펀드형 / 수익분배형 투자도 상당히 좋아합니다.
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고상하게 말해서 ‘크래딧펀드형’ 이라고 칭했지..
‘쩐주’로 나서서 ‘돈 놓고 돈 먹기’로 진행되는 투자 입니다. 
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이런 투자는 보유한 자금도 상당해야 하고, ‘법인’도 보유하고 있어야 하고, 여의도 금융권에 네트워크도 있어야 하기에 접근성이 굉장히 낮은 투자 방법입니다.
설명해봐야 아는 사람도 별로 없을테니 여기까지. 
주식 투자
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주식은 상당히 오랜 기간 소액이더라도 꾸준하게 투자해왔습니다.
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PER 과 PBR 을 아주 중시하고 대형주 위주로 투자하는 성향입니다. (테슬라 같은 주식은 죽어도 못삽니다.)
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지인의 평가에 의하면 은퇴한 80세 할아버지 포트폴리오라고 합니다. 그런 평에 대해서 저는 ‘가치투자’를 하고 있다고 우깁니다만. 
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2022년 기준, 관심있게 보고 있는 종목은 다음과 같습니다. (…다시 보니 은퇴한 할아버지 포트폴리오 맞는 것 같네요.)
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삼성전자
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한국금융지주
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네이버
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KB금융지주
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TSMC
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SMH
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애플
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디즈니
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현재 대부분의 직접 투자 주식은 처분했고, 스트레스 받을 때 충동 구매로만 매입하고 있습니다. (2022년 경제 상황상, 직접 투자는 자제해야 하는 시기라고 보고 있습니다.)
아파트
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아파트는 투자처로 생각하진 않습니다. 하지만 필수 재화 + 개인 자산의 중심을 잡는 핵심 축(앵커)으로 여기고 있습니다.
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‘지금 집사면 병신’이라던 2014년, 마포에 첫 아파트를 매입했습니다. (사는 타이밍이 기가 막혔습니다. 
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이후 40세에 은퇴하는 것을 포기하면서.. 자산 리밸런싱 차원에서 2019년 10월 강남으로 지역을 갈아타 여전히 1채 보유중입니다. (돌아보면, 갈아타는 타이밍도 기가 막혔습니다. )
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정확한 위치는 비밀입니다만, ‘대한민국에서 가장 좋은 위치’ 아파트입니다.
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덕분에 종합부동산세를 많이 냅니다.
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재건축이 필요한 오래된 아파트인데, 개인적으로 ‘거주 편의성’을 중요시하기에.. 갈아탄 이후에는 소유지와 거주지를 분리하여 지내고 있습니다. 하여 누군가에게는 임대인, 누군가에게는 임차인입니다.
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이렇게 소유지와 거주지를 분리하는 방식은.. 부동산 자산을 임차를 통해 유동화하는 동시에, 상황/환경에 맞춰 거주지를 유연하게 변경할 수 있는 지극히 합리적인 접근이었습니다. (다만, 아내님을 포함한 가족들은 이런 의사 결정을 이해하지 못했다는 것이 처음에는 이슈였다죠. 
) 어쨌든, 결과적으로 지혜로운 결정이었던 것 같습니다.
) 어쨌든, 결과적으로 지혜로운 결정이었던 것 같습니다.•
부동산을 너무 쎄게 질러놔서.. 보유한 자산 포트폴리오에서 부동산 비중이 너무 큽니다. 그래서 이 비중을 줄이기 위해서 무던히 애를 쓰고 있습니다. (부동산을 팔수는 없으니 다른 자산을 늘리는데 집중하고 있는 셈입니다.)
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2017~2020년 기간 동안 주변 무주택자들에게 ‘지금 집사라’고 엄청 권했습니다. 이 조언이 실제 주택 구입과 연결된 사람들은 상당히 고마워했고, 저도 참 뿌듯했습니다. 
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다만 2021년 상반기부터는 ‘지금 사라고는 도저히 못하겠다’고 관점을 변경했습니다. 
2021 상반기부터 몇년 안에 부동산 시장이 크게 출렁일 것으로 예상되었기 때문입니다. (2024년 현재, 그 예상은 그대로 들어맞고 있습니다.. 
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2021 상반기부터 몇년 안에 부동산 시장이 크게 출렁일 것으로 예상되었기 때문입니다. (2024년 현재, 그 예상은 그대로 들어맞고 있습니다.. )◦
고가 아파트 보유 = 주택 자산에 대한 ‘롱 포지션’이라고 볼 수 있습니다. 이 포지션을 변경하는 방법은 ‘매각’이라는 ‘사실상 선택 불가능한 옵션’ 외에는 존재하지 않기 때문에, 저는 예견은 되지만 대응할 수는 없는 이 출렁임이 상당히 두렵습니다. 🫠
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산이 높으면 골이 깊은 법이기 때문에 더욱이 그렇습니다. 제발 위기 없이 무탈하게 지나가길..
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개인적으로, ‘실거주’는 아파트보다는 평창동이나 성북동 고급 주택에서 살고 싶습니다. 아직까지는 희망사항에 가깝지만.. 열심히 하다보면 그런 날이 올수도 있지 않을까요?!
스타트업 투자
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스타트업에도 투자를 많이 했는데.. 사실 스타트업 투자는 ‘사업’의 연장선상에서 결정을 한 것들입니다. 그래서 스스로를 ‘스타트업 투자자’라고 생각하진 않습니다.
내 사업에 투자하자!
최근에는 외부에 투자하는 것보다 스스로의 사업에 더 많은 투자를 하고 있습니다.